Προϋπόθεση για την επιβολή τέλους επιτηδεύματος στους ελεύθερους επαγγελματίες είναι η εκ μέρους τους άσκηση της αυτής κατ’ αντικείμενο επαγγελματικής δραστηριότητας επί πενταετία από της οικείας ενάρξεως εργασιών. Ελεύθεροι, αντιθέτως, επαγγελματίες, οι οποίοι είχαν μεν προβεί, κατά το παρελθόν, σε έναρξη εργασιών, πλην, όμως, σε επάγγελμα διαφορετικό του ενεστώτος επαγγέλματός τους, εν συνεχεία, όμως, διέκοψαν την επαγγελματική τους δραστηριότητα, εξαιρούνται επί πενταετία από την υποχρέωση καταβολής τέλους επιτηδεύματος για την άσκηση του νέου επαγγέλματός τους, ανεξαρτήτως του αν η αρχική έναρξη εργασιών είχε λάβει χώρα σε χρόνο προγενέστερο της πενταετίας από τη γένεση της σχετικής φορολογικής υποχρέωσης και ανεξαρτήτως του αν ο υπόχρεος είχε συμπληρώσει πέντε έτη ασκήσεως της αρχικής επαγγελματικής του δραστηριότητας. Δεν αρκεί, κατά συνέπεια, για την επιβολή του τέλους επιτηδεύματος μόνη η πάροδος πενταετίας από την έναρξη εργασιών σε άλλο επάγγελμα, δεδομένου, μάλιστα, ότι τούτο θα είχε ως αποτέλεσμα να τίθενται σε αδικαιολόγητα δυσμενή μεταχείριση, εν συγκρίσει με τους λοιπούς νέους επιτηδευματίες προς τους οποίους τελούν υπό τις αυτές οικονομικές συνθήκες ασκήσεως του επαγγέλματός τους, οι ελεύθεροι επαγγελματίες που έχουν μεν πραγματοποιήσει έναρξη επιτηδεύματος πέντε έτη προ της επιβολής του ένδικου φορολογικού βάρους, πλην, όμως, προέβησαν, εν συνεχεία, σε διακοπή εργασιών. Για την επιβολή του τέλους δεν απαιτείται, πάντως, η εν τοις πράγμασιν άσκηση του επαγγέλματος, αλλ’ αρκεί η προ πενταετίας έναρξη εργασιών, εφόσον εν τω μεταξύ δεν επήλθε διακοπή, με δήλωση στη φορολογική αρχή, της σχετικής επαγγελματικής δραστηριότητας. Σε περίπτωση, εξάλλου, που, προ της συμπληρώσεως πενταετίας στην άσκηση του επαγγέλματος, υπεβλήθη δήλωση διακοπής ενώπιον της φορολογικής αρχής, τυχόν εκ νέου έναρξη εργασιών στο ίδιο κατ’ αντικείμενο επάγγελμα δεν θεωρείται μεν ως πρώτη έναρξη, ο χρόνος, όμως, διακοπής δεν συνυπολογίζεται για τη συμπλήρωση της πενταετίας, ερμηνευτική εκδοχή υπέρ της οποίας συνηγορεί και η πρόβλεψη του ν. 3986/2011 περί αναλογικού περιορισμού του τέλους επιτηδεύματος σε περίπτωση διακοπής της δραστηριότητας για ορισμένο χρονικό διάστημα εντός της οικείας χρήσεως. Μόνη, κατά συνέπεια, η παρέλευση πενταετίας από την έναρξη εργασιών, ακόμη και αν αφορά την ίδια κατ’ αντικείμενο επαγγελματική δραστηριότητα, δεν αρκεί κατά νόμον για την επιβολή του τέλους, εφόσον, προ της συμπληρώσεως πέντε ετών ασκήσεως του επαγγέλματος, επήλθε διακοπή εργασιών, με την υποβολή σχετικής δηλώσεως ενώπιον της αρμόδιας φορολογικής αρχής, όρος που περιορίζει τον κίνδυνο καταστρατηγήσεως των σχετικών διατάξεων